SAR FLAVONOID TERPRENILASI (II)

 

Flavonoid terprenilasi adalah kelas unik flavonoid alami yang ada terutama untuk strategi pertahanan diri tanaman. Kelas khusus flavonoid ini meningkatkan bioaktivitas flavonoid tulang punggungnya dengan non-prenilasi. Oleh karena itu, flavonoid terprenilasi memiliki potensi lebih untuk dikembangkan dan dimanfaatkan.

Flavanon terprenilasi adalah kelas unik dari flavonoid alami yang ditandai dengan adanya rantai samping terprenilasi (prenyl, geranyl) pada kerangka flavonoid. Flavanon terprenilasi memiliki peran penting dalam strategi pertahanan tanaman. Sebagian besar isoflavonoid terprenilasi dianggap sebagai produk metabolit yang dapat diinduksi dan berasal dari Subfamili Leguminosae Papilionoideae.

Aktivitas antibakteri

Bukti yang muncul telah menunjukkan bahwa flavonoid terprenilasi dapat melindungi tanaman dari penyakit dengan sangat menghambat aktivitas bakteri dan jamur Ada beberapa bukti yang menunjukkan bahwa prenilasi meningkatkan lipofilisitas flavonoid, yang menghasilkan peningkatan afinitas terhadap membran biologis dan interaksi yang lebih baik dengan protein target.

Kelompok Sasaki (2012) menemukan bahwa C-metilflavonoid terprenilasi secara efektif menghambat Trichophyton sp. dengan nilai konsentrasi hambat minimum (MIC) 1,95 m g/ml, yang jauh lebih rendah dari itu (7,8 m g / ml) flavonoid tanpa gugus prenil.

Sohn et al. (2004) memperoleh hasil yang sama bahwa lima prenylflavonoid, dimurnikan dari lima tanaman obat yang berbeda, menunjukkan aktivitas antibakteri yang kuat dengan nilai MIC 5–30. m g / ml.

 

Penghambat dan penambah enzim

Penambahan kelompok prenyl atau lavandulyl pada flavonoid dan isoflavonoid menunjukkan efek penghambatan atau peningkatan pada sejumlah enzim. Hal ini mungkin disebabkan oleh gugus prenil, yang dapat meningkatkan panjang rantai lipofilik, sehingga meningkatkan fungsi kerangka flavonoid. Dengan demikian, prenilasi pada flavonol dan chalcones mungkin memberikan kontribusi utama untuk penghambatan b- situs APP (prekursor protein amiloid) enzim pemecah 1 (BACE1). Selanjutnya penghambatan 8-lavandulylkaempferol pada asetilkolinesterase (AChE) dan butyrylcholinesterase (BChE) dengan IC 50 nilai 7.10mM dan 8.11mM, masing-masing, menunjukkan bahwa gugus lavandulyl mungkin memainkan peran utama dalam kedua penghambatan kolinesterase, konsisten dengan temuan terbaru bahwa 3,4 0- dihidroksi flavonol dengan gugus prenil atau lavandulil pada posisi C-8 dan gugus hidroksil atau metoksi pada posisi C-5 penting untuk penghambatan aldosa reduktase (AR).

 

Siktositas

Flavonoid terprenilasi merupakan salah satu kelompok senyawa nabati yang berpotensi menimbulkan sitoksitas terhadap sel tumor dan kanker. Dua prenylflavonoid dari Amyrisins menunjukkan sitotoksisitas terhadap PC-3 dan DU 145 sel kanker prostat dengan IC 50 nilai 17,5 dan 23 mM. Ditemukan juga bahwa 3 0-geranyl-3-prenyl-2 0, 4 0, 5 0, 7 0- tetrahydroxyflavone, diekstraksi dari M. alba daun, menunjukkan sitotoksisitas yang kuat dengan sebuah IC 50 nilai 0.64 m M melawan karsinoma serviks sel HeLa manusia dengan metode MTT. Penelitian lain menunjukkan bahwa kelompok mirip prenil, seperti kelompok isoprenil, geranyl dan farnesyl, memiliki pengaruh terhadap aktivitas sitotoksik senyawa induk.

 

Aktivitas osteogenik

Flavonoid terprenilasi memainkan peran optimis dalam mempromosikan diferensiasi osteogenik dan pematangan osteoblas. melaporkan in vitro studi yang menunjukkan bahwa icariin, glikosida flavonol terprenilasi dengan gugus prenil pada C-8, memiliki aktivitas osteogenik yang lebih kuat daripada genistein flavonoid kedelai. Sementara gugus prenil pada C-6 dapat menyebabkan penekanan pematangan dan proliferasi osteoblas, menunjukkan bahwa lokasi gugus prenil pada cincin A mempengaruhi aktivitas osteogenik flavonoid, prenylflavonoid dengan C -8 Prenilasi mungkin mewakili kelas flavonoid dengan aktivitas osteogenik yang lebih tinggi. Namun, mekanisme bagaimana perbedaan posisi gugus prenil mempengaruhi aktivitas osteogenik masih belum jelas.

 

Aktivitas estrogenik

8-Prenylnaringenin (8-PN) menunjukkan aktivitas pengikatan yang sebanding dengan kedua isoform reseptor estrogen. Menariknya, aktivitas estrogenik 8-PN in vitro lebih besar dari pada fitoestrogen yang sudah mapan seperti coumestrol, genistein, daidzein dan senyawa tulang punggungnya naringenin. Studi lain tentang hubungan struktur-estrogenitas dalam tiga tes reseptor estrogen yang berbeda secara fungsional, termasuk tes berbasis ragi, sel kanker payudara MVLN dan sel kanker endometrium Ishikawa, menunjukkan aktivitas estrogenik yang kuat dari 8-PN di semua tes yang digunakan, sementara senyawa induk naringenin ditampilkan hanya estrogenitas yang sangat lemah.

permasalahan :

1. Suatu kelompok mirip prenil, seperti kelompok isoprenil, geranyl dan farnesyl, memiliki pengaruh terhadap aktivitas sitotoksik senyawa induk. Apa yang menyebabkan hal tersebut ?