SAR Flavonoid Terprenilasi

 

Struktur kimiawi 8-prenylnaringenin flavanon terprenilasi yang ditemukan di hop

Frenylflavonoid atau Flavonoid terprenilasi adalah sub kelas flavonoid yang banyak tersebar pada tumbuhan dan beberapa diketahui memiliki sifat fitoestrogenik atau antioksidan. Flavonoid terprenilasi secara kimiawi memiliki gugus prenil yang melekat pada tulang punggung flavonoidnya, biasanya diasumsikan bahwa penambahan gugus prenil hidrofobik memfasilitasi perlekatan pada membran sel. prenilasi dapat meningkatkan aktivitas potensial flavonoid  aslinya. C-H alifatik pada senyawa flavonoid cenderung terprenilasi yakni terikatnya jenis terpenoid pada inti aromatik antara lain jenis prenil C5, geranil C10, dan  farnesil C15

 

Di antara kelompok fitokimia ini, terprenilasi flavonoid, yaitu menampilkan C5 substituen isoprenoid, yang lebih banyak menarik perhatian dari masyarakat ilmiah. Senyawa ini memiliki sifat relatif sempit distribusi di kingdom tumbuhan dan secara konstitutif diekspresikan dalam tanaman, dibandingkan dengan terprenilasi asiflavonoid, yang diproduksi  sebagai respon terhadap kerusakan atau serangan (phytoalexins).

Prenylchalcones dan prenylflavanones dari hop beradadiperiksa kemampuannya untuk menghambat oksidasi in vitrohuman low-density lipoprotein (LDL). Pada 5 dan 25mM, semua prenylchalcones yang diuji menghambat oksidasiLDL yang diinduksi oleh 2 mM tembaga sulfat. Ituprenylflavanones menunjukkan aktivitas antioksidan yang lebih sedikit daripadaprenylchalcones, baik pada konsentrasi 5 dan 25 mM. Pada usia 25Gunakan chalconaringenin ( 88 ) dan naringenin yang tidak terprenilasi. ( 78 ) memberikan efek prooksidan pada oksidasi LDL. Ituaktivitas antioksidan xanthohumol ( 86 ) lebih tinggi dari α -tokoferol dan genistein ( 90 ), tetapi lebih rendah dari quercetin ( 91 ).Jika digabungkan, 86 dan α- tokoferol benar-benar terhambatoksidasi LDL yang dimediasi tembaga. Kesimpulannya, Miranda etAl. menunjukkan bahwa prenilasi berlawanan dengan prooksidantefek dari chalcone 88 dan flavanone 78 dan melindungi LDL manusia dari oksidasi.

Kelompok yang sama juga membandingkan hop yang diprenilasichalcones dengan flavonoid non-prenilasi ( 88 , 78 , 90 , 91 ) untukkemampuan mereka untuk menghambat peroksidasi lipid di hati tikusmikrosom . Chalcones dengan prenyl dan geranylkelompok (5 dan 25 mM), dibandingkan dengan 88 , 78 atau 90 , adalahinhibitor yang lebih efektif dari peroksidasi lipid mikrosomal,bila diinduksi oleh Fe 2+ / askorbat; chalcones terprenilasi adalah,akan tetapi, kurang efektif jika oksidasi diinduksi olehFe 3+ -ADP / NADPH atau oleh t- butil hidroperoksida (TBH ).

Terakhir, chalcones dan flavanon terprenasi dariHumulus lupulus terbukti menghambat peroxynitrite-oksidasi LDL yang dimediasi pada mikromolekul rendahkonsentrasi. Oksidasi xanthohumol oleh peroxinitritememberikan terutama aurone 92A dan derivatif endoperoxy( 92b ), diapit oleh sejumlah kecil produk nitrat mereka.Isoxanthohumol ( 86b ), isomer flavanone dari xanthohumol( 86 ), secara tidak terduga menunjukkan sedikit efek prooksidantdari efek penghambatan oksidasi LDL. Flavanone,kecuali untuk pembentukan senyawa nitrat minor,sebagian besar tetap tidak diubah setelah pengobatan denganperoksinitrit, menunjukkan bahwa keto tak jenuh α , βfungsionalitas chalcone paling reaktif terhadap superoksidadan anion peroksinitrit.

permasalahan :

1. Khrisin merupakan salah satu senyawa turunan flavanon yang mudah disintesis dengan floroglusinol, kenapa khrisin mudah disintesis dengan floroglusinol?