DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Senyawa organik yang memiliki rumus C6H5CH=CHCOOH atau C9H8O2 disebut dengan Asam Sinamat. Senyawa ini berupa kristal putih yang sedikit larut dalam air, dan larut banyak dalam pelarut organik. Asam sinamat juga memiliki sinonimdari asam trans-3-fenil-propenoat yang merupakan nama IUPAC dan asam trans-β-fenilakrilat yang merupakan nama trivial-nya. Asam sinamat banyak digunakan sebagai bahan baku kima , misalnya sebagai bahan baku untuk pembuatan ester metil, etil, benzil melalui rekasi esterifikasi. Selain dibuat secara sintesis asam sinamat juga teresterifikasi di alam dalam bentuk bebas seperti akar Rheum palmatum, Balsam peru dan lain-lain.

Asam sinamat lebih baik disintesis dalam bentuk trans karena lebih stabil, sedangkan isomernya yang berbentuk cis, mempunyai nama asam allosinamat memiliki sifat yang tidak stabil karena dapat berubah menjadi bentuk trans. Sintesis asam sinamat dapt dilakukanmenggunakan berbagai reaksi antara lain Reaksi perkin dan reaksi knoevenagel. Tetapi berdasarkan persentase hasil asam sinamat yang dihasilkan oleh reaksi perkin lebih banyak dibandingkan dengan reaksi knoevenagel maka rekasi perkin lebih disukai dalam sintesis asam sinamat.

reaksi perkin :

reaksi perkin adalah sebuah reaksi organik yang dikembangkan oleh william henry perkin yang dapar digunakan untuk membuat asam sinamat oleh kondensasi aldol.dari aromatik aldehid dan anhidrida asamdihadapan garam alkali dari asam. 



mekanisme reaksinya :





Reaksi Knoevenagel :

Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen α dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina. Sintesis asam sinamat dilakukan dengan mereaksikan asam malonat yang merupakan senyawa yang mempunyai hidrogen α dan benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan katalis dietilamina. Dietilamina (pKb = 3,02) merupakan suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa lebih kuat dibandingkan amonia (pKb = 4.74). Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen α semakin mudah membentuk ion enolat Dengan demikian, pembentukan asam sinamat diharapkan semakin cepat dan rendemen yang dihasilkan lebih banyak.



mekanisme reasi sintesis asam sinamat 





1. Kenapa katalis yang digunakan dalam sintesis asam sinamat dari asam manolat dan benzaldehida menggunakan katalis dietilamina ?



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR ALKALOID QUINOLINE

Gambar
Alkaloid kuinolin berbasis senyawa aromatik heterosiklik dengan  N- penting pada berbagai bioaktivitas.  Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C9H7N. Alkaloid kuinolin ini telah menarik perhatian yang signifikan dari para peneliti selama 200 tahun terakhir.   Setelah quinoline alkaloid quinine ( 1 ) diisolasi dari kulit kayu pohon Cinchona pada tahun 1820, menggantikan kulit kayu mentah dalam pengobatan malaria. Meskipun Quinine memiliki efikasi dan tolerabilitas yang relatif rendah, ia memainkan peran historis dalam pengembangan alkaloid kuinolin, dan masih memainkan peran penting dalam pengobatan malaria multi-resisten. 2,4 Camptothecin (CPT, 2 ),  diisolasi dari pohon Cina. Camptotheca acuminata pada awal 1960-an, merupakan alkaloid kuinolin paling penting dan terkenal dari aspek antikanker. Sejak studi mekanistik menentukan bahwa CPT secara khusus menargetkan DNA topoisomerase (topo) I, analog CPT yang dimodifikasi telah berada...
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI (II)

Gambar
  Flavonoid terprenilasi adalah kelas unik flavonoid alami yang ada terutama untuk strategi pertahanan diri tanaman. Kelas khusus flavonoid ini meningkatkan bioaktivitas flavonoid tulang punggungnya dengan non-prenilasi. Oleh karena itu, flavonoid terprenilasi memiliki potensi lebih untuk dikembangkan dan dimanfaatkan. Flavanon terprenilasi adalah kelas unik dari flavonoid alami yang ditandai dengan adanya rantai samping terprenilasi (prenyl, geranyl) pada kerangka flavonoid. Flavanon terprenilasi memiliki peran penting dalam strategi pertahanan tanaman. Sebagian besar isoflavonoid terprenilasi dianggap sebagai produk metabolit yang dapat diinduksi dan berasal dari Subfamili Leguminosae Papilionoideae. Aktivitas antibakteri Bukti yang muncul telah menunjukkan bahwa flavonoid terprenilasi dapat melindungi tanaman dari penyakit dengan sangat menghambat aktivitas bakteri dan jamur Ada beberapa bukti yang menunjukkan bahwa prenilasi meningkatkan lipofilisitas flavonoid, yang meng...
Baca selengkapnya

SAR ALKALOID PIROLIDIN

Gambar
Secara umum alkaloid dapat digolongkan berdasarkan strukturnya menjadi alkaloid heterosiklik dan alkaloid non heterosiklik. Atom N pada alkaloid non heterosiklik dapat berupa atom N primer (meskalin), sekunder (efedrin), tersier (atropin) dan kuartener (tubokurarin). Sedangkan alkaloid heterosiklik dapat diklasifikasikan lagi berdasarkan struktur cincin yang dimilikinya yakni pirol atau pirolidin (higrin), pirolizidin (seneklonin), piridin dan piperidin (piperin, lobelin), tropan (kokain), kuinolin (kuinin, kuinidin), aporfin (boldin), kuinolizidin (spartein), indol atau benzopirol (ergometrin), indilizidin (swainsonin), imidazol (pilokarpin), purin (kafein), steroidal (solanidin), dan terpenoid (akonitin). Alkaloid pirolidin yaitu alkaloid yang mengandung inti pirolidin. Sebuah alkaloid pyrrolidine baru diperoleh dari ekstrak etanol kulit akar O. japonica , diidentifikasi sebagai ( Z ) -3- (4-hydroxybenzylidene) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-methylpyrrolidin-2-one. Ia memiliki aktivitas la...
Baca selengkapnya