DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS ORGANIK

Dalam sintesis suatu senyawa organik terdapat istilah gugus pelindung dan deproteksi pada gugus fungsi, dimana gugus pelindung adalah untuk melindungi gugus yang tidak diingikan untuk ikut bereaksi. Sementara deproteksi merupakan suatu proses pelepasan dari gugus pelindung tersebut sehingga gugus yang dilindungi kembali ke bentuk semula (awal). berikut merupakan salah satu contoh dari deproteksi pada gugus amina.

penghapusan amina yang dilindungi Boc adalah hidrolisis karbamat sederhana dalam kondisi asam. Bahan awal dilarutkan dalam air atau pelarut organik, seperti toluena, diklorometana, atau etil asetat. terkonsentrasi asam klorida atau asam trifluoroasetat(TFA) adalah asam pilihan. Reaksi biasanya cepat dan terjadi pada suhu kamar. sistem biphasic dapat digunakan, dengan menggunakan amina terlindung dilarutkan dlam fase organik yang dicampur dengan larutan asam dalam air. Dua metode deproteksi umum lainnya enghindari penggunaan asam kuat. Mereka dapat berguna untuk senyawa asam-labil. Dua reagen yang dapat digunakan adalah trimethylsilyl iodide(TMSI) dan zinc bromide.

langkahnya :

1. tert-Butyl karbamat menjadi terprotonasi

2. hilangnya kation tert-butil menghasilkan asam karbamat

3. dekarboksilasi asam karbamat menghasilkan amina bebas

4. protonasi amina dalam kondisi asam menghasilkan padatan sebagai garam HCl

tert-butil kation baik akan dipadamkan oleh agen penangkap yang cocok, deprotonasi ke bentuk isobutylene(gas), atau polimerisasi untuk membentuk oligomer isobutylene. gas CO2 yang terbentuk selama reaksi harus dibiarkan keluar, jagan dilakukan dalam keadaan tertutup.

permasalahan :

1. kenapa dalam deproteksi gugus amina dari Boc dilakukan dalam suasana asam ?