DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS ORGANIK

Dalam sintesis suatu senyawa organik terdapat istilah gugus pelindung dan deproteksi pada gugus fungsi, dimana gugus pelindung adalah untuk melindungi gugus yang tidak diingikan untuk ikut bereaksi. Sementara deproteksi merupakan suatu proses pelepasan dari gugus pelindung tersebut sehingga gugus yang dilindungi kembali ke bentuk semula (awal). berikut merupakan salah satu contoh dari deproteksi pada gugus amina.


penghapusan amina yang dilindungi Boc adalah hidrolisis karbamat sederhana dalam kondisi asam. Bahan awal dilarutkan dalam air atau pelarut organik, seperti toluena, diklorometana, atau etil asetat. terkonsentrasi asam klorida atau asam trifluoroasetat(TFA) adalah asam pilihan. Reaksi biasanya cepat dan terjadi pada suhu kamar. sistem biphasic dapat digunakan, dengan menggunakan amina terlindung dilarutkan dlam fase organik yang dicampur dengan larutan asam dalam air. Dua metode deproteksi umum lainnya enghindari penggunaan asam kuat. Mereka dapat berguna untuk senyawa asam-labil. Dua reagen yang dapat digunakan adalah trimethylsilyl iodide(TMSI) dan zinc bromide.

langkahnya :
1. tert-Butyl karbamat menjadi terprotonasi
2. hilangnya kation tert-butil menghasilkan asam karbamat
3. dekarboksilasi asam karbamat menghasilkan amina bebas
4. protonasi amina dalam kondisi asam menghasilkan padatan sebagai garam HCl

tert-butil kation baik akan dipadamkan oleh agen penangkap yang cocok, deprotonasi ke bentuk isobutylene(gas), atau polimerisasi untuk membentuk oligomer isobutylene. gas CO2 yang terbentuk selama reaksi harus dibiarkan keluar, jagan dilakukan dalam keadaan tertutup.


permasalahan :

1. kenapa dalam deproteksi gugus amina dari Boc dilakukan dalam suasana asam ?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR ALKALOID QUINOLINE

Gambar
Alkaloid kuinolin berbasis senyawa aromatik heterosiklik dengan  N- penting pada berbagai bioaktivitas.  Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C9H7N. Alkaloid kuinolin ini telah menarik perhatian yang signifikan dari para peneliti selama 200 tahun terakhir.   Setelah quinoline alkaloid quinine ( 1 ) diisolasi dari kulit kayu pohon Cinchona pada tahun 1820, menggantikan kulit kayu mentah dalam pengobatan malaria. Meskipun Quinine memiliki efikasi dan tolerabilitas yang relatif rendah, ia memainkan peran historis dalam pengembangan alkaloid kuinolin, dan masih memainkan peran penting dalam pengobatan malaria multi-resisten. 2,4 Camptothecin (CPT, 2 ),  diisolasi dari pohon Cina. Camptotheca acuminata pada awal 1960-an, merupakan alkaloid kuinolin paling penting dan terkenal dari aspek antikanker. Sejak studi mekanistik menentukan bahwa CPT secara khusus menargetkan DNA topoisomerase (topo) I, analog CPT yang dimodifikasi telah berada...
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI (II)

Gambar
  Flavonoid terprenilasi adalah kelas unik flavonoid alami yang ada terutama untuk strategi pertahanan diri tanaman. Kelas khusus flavonoid ini meningkatkan bioaktivitas flavonoid tulang punggungnya dengan non-prenilasi. Oleh karena itu, flavonoid terprenilasi memiliki potensi lebih untuk dikembangkan dan dimanfaatkan. Flavanon terprenilasi adalah kelas unik dari flavonoid alami yang ditandai dengan adanya rantai samping terprenilasi (prenyl, geranyl) pada kerangka flavonoid. Flavanon terprenilasi memiliki peran penting dalam strategi pertahanan tanaman. Sebagian besar isoflavonoid terprenilasi dianggap sebagai produk metabolit yang dapat diinduksi dan berasal dari Subfamili Leguminosae Papilionoideae. Aktivitas antibakteri Bukti yang muncul telah menunjukkan bahwa flavonoid terprenilasi dapat melindungi tanaman dari penyakit dengan sangat menghambat aktivitas bakteri dan jamur Ada beberapa bukti yang menunjukkan bahwa prenilasi meningkatkan lipofilisitas flavonoid, yang meng...
Baca selengkapnya

SAR ALKALOID PIROLIDIN

Gambar
Secara umum alkaloid dapat digolongkan berdasarkan strukturnya menjadi alkaloid heterosiklik dan alkaloid non heterosiklik. Atom N pada alkaloid non heterosiklik dapat berupa atom N primer (meskalin), sekunder (efedrin), tersier (atropin) dan kuartener (tubokurarin). Sedangkan alkaloid heterosiklik dapat diklasifikasikan lagi berdasarkan struktur cincin yang dimilikinya yakni pirol atau pirolidin (higrin), pirolizidin (seneklonin), piridin dan piperidin (piperin, lobelin), tropan (kokain), kuinolin (kuinin, kuinidin), aporfin (boldin), kuinolizidin (spartein), indol atau benzopirol (ergometrin), indilizidin (swainsonin), imidazol (pilokarpin), purin (kafein), steroidal (solanidin), dan terpenoid (akonitin). Alkaloid pirolidin yaitu alkaloid yang mengandung inti pirolidin. Sebuah alkaloid pyrrolidine baru diperoleh dari ekstrak etanol kulit akar O. japonica , diidentifikasi sebagai ( Z ) -3- (4-hydroxybenzylidene) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-methylpyrrolidin-2-one. Ia memiliki aktivitas la...
Baca selengkapnya