DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA


ASPIRIN

Asam asetilsalisilat (asetosal) atau yang lebih dikenal dengan Aspirin merupakan sejenis obat yang merupakan turunan dari salisilat yang banyak digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (penurun demam), dan anti-inflamasi (peradangan).

Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dengan adanya katalis asam. Gugus fenol pada asam salisilat membentuk ester dengan gugus karboksil pada asam asetat. Namun, reaksi ini lambat dan memiliki hasil yang relatif rendah. Jika anhidrida asetat digunakan sebagai pengganti asam asetat, reaksinya jauh lebih cepat dan memiliki hasil yang lebih tinggi (karena anhidrida asetat jauh lebih reaktif daripada asam asetat). 


Esterifikasi merupakan cara pembuatan Aspirin dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam asetat anhidrat atau dapat direaksikan dengan asama asetat glacial bila asam asetat anhidrat sulit untuk ditemukan. Kemudian menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus -OH dan -COOH, dikarenakan asam salisilat inilah dapat terjadi dua jenis reaksi yang berbeda yaitu asam dan basa. dengan menggunakan anhidrida asam asetat yang akan menghasilkan aspirin. Aspirin bisa diuji dengan menggunakan besi(III)klorida untuk mengetahui kemurniannya. 


mekanisme yang terjadi pada sintesis aspirin ini yaitu pertama anhidrida asetat menyerang H+, kemudian anhidrida asam asetat mengalami resonansi dan asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. H+ terlepas dari -OH dan akan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat sehingga anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat. 


permasalahan 

1. Kenapa sintesis Aspirin dalam mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dibutuhkan adanya katalis asam?

2.Permasalahan Desti Ramadani (010)
pada proses pembuatan aspirin dengan reaksi esterifikasi ini ditambahkan katalis seperti H2SO4/ H3PO4 untuk mempercepat laju reaksi Lantas mengapa dilakukan pemanasan lgi untuk mempercepat reaksi padahal kita sudah menggunakan katalis dalam reaksi ini?

3.Permasalahn nabilah
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Bagaimana jika asam salisilat direaksikan dengan menggunakan katalis asam lainnya ataupun basa?

 4.Permasalahan sandi.(041)
Aspirin (asam asetil salisilat)  merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialahh fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatis dimn Fenol tidak dapat direakksi dalam air.lalu mengapa pada pembuatan aspirin membutuhkan air sedangkan pada berbagai uji coba itu lebih ke pelarut lainnya seperti etanol?

 5. Ermawati (002)
Asam salisilat merupakan asam yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.  Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. Bagaimana jika yang diserang adalah H pada gugus COOH pada asam salisilat tersebut?

6.Mashita (083)
Apa yang terjadi jika aspirin atau asam asetil salisilat di reaksikan dengan asam asetat anhidrat?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR ALKALOID QUINOLINE

Gambar
Alkaloid kuinolin berbasis senyawa aromatik heterosiklik dengan  N- penting pada berbagai bioaktivitas.  Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C9H7N. Alkaloid kuinolin ini telah menarik perhatian yang signifikan dari para peneliti selama 200 tahun terakhir.   Setelah quinoline alkaloid quinine ( 1 ) diisolasi dari kulit kayu pohon Cinchona pada tahun 1820, menggantikan kulit kayu mentah dalam pengobatan malaria. Meskipun Quinine memiliki efikasi dan tolerabilitas yang relatif rendah, ia memainkan peran historis dalam pengembangan alkaloid kuinolin, dan masih memainkan peran penting dalam pengobatan malaria multi-resisten. 2,4 Camptothecin (CPT, 2 ),  diisolasi dari pohon Cina. Camptotheca acuminata pada awal 1960-an, merupakan alkaloid kuinolin paling penting dan terkenal dari aspek antikanker. Sejak studi mekanistik menentukan bahwa CPT secara khusus menargetkan DNA topoisomerase (topo) I, analog CPT yang dimodifikasi telah berada di garis depan pen
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI (II)

Gambar
  Flavonoid terprenilasi adalah kelas unik flavonoid alami yang ada terutama untuk strategi pertahanan diri tanaman. Kelas khusus flavonoid ini meningkatkan bioaktivitas flavonoid tulang punggungnya dengan non-prenilasi. Oleh karena itu, flavonoid terprenilasi memiliki potensi lebih untuk dikembangkan dan dimanfaatkan. Flavanon terprenilasi adalah kelas unik dari flavonoid alami yang ditandai dengan adanya rantai samping terprenilasi (prenyl, geranyl) pada kerangka flavonoid. Flavanon terprenilasi memiliki peran penting dalam strategi pertahanan tanaman. Sebagian besar isoflavonoid terprenilasi dianggap sebagai produk metabolit yang dapat diinduksi dan berasal dari Subfamili Leguminosae Papilionoideae. Aktivitas antibakteri Bukti yang muncul telah menunjukkan bahwa flavonoid terprenilasi dapat melindungi tanaman dari penyakit dengan sangat menghambat aktivitas bakteri dan jamur Ada beberapa bukti yang menunjukkan bahwa prenilasi meningkatkan lipofilisitas flavonoid, yang menghasi
Baca selengkapnya

SAR ALKALOID PIROLIDIN

Gambar
Secara umum alkaloid dapat digolongkan berdasarkan strukturnya menjadi alkaloid heterosiklik dan alkaloid non heterosiklik. Atom N pada alkaloid non heterosiklik dapat berupa atom N primer (meskalin), sekunder (efedrin), tersier (atropin) dan kuartener (tubokurarin). Sedangkan alkaloid heterosiklik dapat diklasifikasikan lagi berdasarkan struktur cincin yang dimilikinya yakni pirol atau pirolidin (higrin), pirolizidin (seneklonin), piridin dan piperidin (piperin, lobelin), tropan (kokain), kuinolin (kuinin, kuinidin), aporfin (boldin), kuinolizidin (spartein), indol atau benzopirol (ergometrin), indilizidin (swainsonin), imidazol (pilokarpin), purin (kafein), steroidal (solanidin), dan terpenoid (akonitin). Alkaloid pirolidin yaitu alkaloid yang mengandung inti pirolidin. Sebuah alkaloid pyrrolidine baru diperoleh dari ekstrak etanol kulit akar O. japonica , diidentifikasi sebagai ( Z ) -3- (4-hydroxybenzylidene) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-methylpyrrolidin-2-one. Ia memiliki aktivitas la
Baca selengkapnya